"Um Sorriso de Adeus" é a primeira música que Flávio Vasconcelos apresenta ao público. Com direção artística de Romulo Fróes, o single é uma cantiga sobre amizade embalada por arranjos de cordas e metais. Caminhos que se bifurcam fazem o pano de fundo da canção que fala da saudade de alguém que um dia esteve perto.
"Essa música se relaciona com a temática principal do álbum – nossas idealizações. Talvez essa saudade seja a projeção daquele amigo que se foi na encruzilhada, e que hoje não é mais o mesmo", conta o músico paulista. "A mensagem principal é a de dar valor à memória. Mesmo o que acaba pode sim ter dado certo, mas é necessário deixar ir, deixar mudar", finaliza.
Com composição de Flávio, a música passou pela influência de Romulo Fróes para ganhar novas nuances. "Ele me inspirou a escrever outro refrão, ouviu a música e disse: 'Vai mais fundo na verdade dela'. Depois disso reescrevi o refrão e também outra letra para a segunda estrofe", conta o artista. A faixa conta também com grande elenco musical integrado por Marcelo Cabral (baixo), Biel Basile (bateria), Letícia Andrade (violino), Thiago Faria (violoncelo), Gustavo Villas Boas (arranjos e metais), Welbert Dias (trombone) e Lucas Sales (flauta).